フリーデルクラフツ反応 と芳香族求電子置換反応 / Friedel

デル 化 アシル フリー クラフツ

同じ環境の水素(CH3の3つの水素など)はすべて同じ位置に出るし、違う環境の水素は違う位置に出ます。 反応機構は同じなので説明は省略します。

1
【0031】 触媒の回転率(Turnover)は「活性」なFeCl 3に基づいて5乃至10であった。 そのためベンゼン環にアルキル鎖が結合すると、芳香環の電子密度は高まります。

有機化学、フリーデルクラフツ・アシル化について質問です。以下ボル...

デル 化 アシル フリー クラフツ

そこで、そのような化合物を定義付ける一般則を見出すために、まずは原型となるベンゼンの構造的特徴をまとめてみましょう。 また、図. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed. 000 description 1• C— CHEMISTRY; METALLURGY• 【請求項2】 アルミナ、シリカ、ゼオライトおよびモレキュラーシーブよりなる群から選ばれた担体に、ハロゲン化亜鉛を担持したことを特徴とするアルキル化反応用フリーデルクラフト触媒。

例えば、以下のようになります。

フリーデル

デル 化 アシル フリー クラフツ

反応機構はハロゲン化とほぼ同じです。 1998• 一方、電子求引基を導入する場合は逆で、生成物の反応性が低くなる為、過剰反応は起きない。 Friedel, C. 000 description 1• 239000000460 chlorine Substances 0. これらの触媒とハロゲン化アルキルを試薬として利用すれば、ベンゼン環をアルキル化できます。

9
000 description 1• もしベンゼンの環構造が平面でないならば、 2p 軌道の重なり合いが十分でなく、 2p 軌道間の重なり合いにより得られる安定性が、幾分か失われてしまいます。

酸無水物を使ったFriedel

デル 化 アシル フリー クラフツ

doi: 関連反応• カップリングした場合、その水素のピークは相手の等価な水素の数+1の本数に分裂します。 000 claims description 5• 238000004821 distillation Methods 0. 000 description 12• 【0015】ハロゲン化亜鉛を担持する担体としては、アルミナ、シリカ、ゼオライトおよびモレキュラーシーブが用いられるが、シリカが最も好ましい。 000 description 1• 000 claims description 7• 【0044】 【表8】【0045】表8に示すようにアニソールなどの活性芳香族化合物のアシル化反応も容易に進行する。

3
【0006】 発明の概要 本発明により、触媒としてイオン液系の使用を特徴とする、フリーデル-クラ フツアシル化反応を行う方法が提供される。

フリーデル・クラフツ アシル化 Friedel

デル 化 アシル フリー クラフツ

000 description 1• これらの反応機構を含め、芳香族求電子置換反応がどのように進行していくのか確認していきます。 参考までに、ベンゼン環のスルホン化は可逆反応です。

そして第二に、ベンゼンは「完全共役 fully conjugated 」しています。

フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel

デル 化 アシル フリー クラフツ

・アシル基が2つになることはない 先ほど、フリーデルクラフツアルキル化反応で多置換の化合物が生成すると説明しました。 000 description 1 Classifications• こういったことまで書いていないと言うことは、あなたの考えがそこまで及んでいないと言うことでしょうけど、こういったことこそが重要です。 フリーデルクラフツアシル化反応では、ハロゲン化アシルを試薬として利用します。

15
このような場合は困難であり不利な条件が要求される例と考えられる。

有機反応機構(芳香族求電子置換反応)

デル 化 アシル フリー クラフツ

このフリーデルクラフツ反応の失敗の原因としてもっとも一般的なのは、湿気による無水酢酸の分解です。 000 description 2• 【0048】 【表9】【0049】実施例21【化42】【0050】実施例22【化43】【0051】実施例23【化44】メチルメトキシベンゼン3ミリモルと臭化ベンゾイル9ミリモルをベンゼン10ミリリットルに溶解し、実施例1に準じて作ったシリカゲル担持臭化亜鉛(0.1当量)を加えて1時間撹拌反応させた。

229930016249 Acetophenone Natural products 0. さらに、活性化する置換基を有する活性化 された芳香族物質を用いず、高分子量のアシル化剤を用いない場合でも反応は有 効である。 有機化学、フリーデルクラフツ・アシル化について質問です。

酸無水物を使ったFriedel

デル 化 アシル フリー クラフツ

・酸無水物を用いたフリーデルクラフツアシル化反応 なおフリーデルクラフツアシル化反応では、ハロゲン化アシルだけでなく、酸無水物もフリーデルクラフツアシル化反応を起こします。 無水塩化アルミニウム 400 mg, 3 mmol をゆっくり加え、混合物を15分撹拌する。

12
ベンゼン環を有する有機化合物は多く、どのようにすれば芳香環に置換基を入れられるのか理解することは重要です。 000 description 1• 000 description 2• Wikipedia• ルイス酸触媒と反応させることで、最初は第一級カルボカチオンが生成されます。

フリーデル・クラフツ反応

デル 化 アシル フリー クラフツ

芳香族性が失われることはなく、化学反応した後はベンゼン環が再生され、生成物を得られます。 ベンゼン環はアルケンと同じように電子リッチの状態ですが、アルケンのように求電子付加反応を起こすことはありません。 悲しいことにC-H官能基化の定義を決める際「 ただし、フリーデルクラフツ反応のような芳香族求電子置換反応は除く」という注意書きがよくしてある。

18
【0006】本発明の第二は、アルミナ、シリカ、ゼオライトおよびモレキュラーシーブよりなる群から選ばれた担体に、ハロゲン化亜鉛を担持したことを特徴とするアルキル化反応用フリーデルクラフト触媒に関する。